Blue October были сформированы в 1995 в городе Хьюстон, штат Техас, певцом/писателем/гитаристом Justin Furstenfeld, его братом, Jeremy, и Ryan Delahoussaye (скрипка). Позже к ним присоединился гитарист/вокалист C.B. Hudson и бассист Matt Noveskey. Взять название Blue October группу побудило кратковременное пробывание Джастина в госпитале в октябре. Под управлением родителей Джастина и Джереми, под названием «RoDan Entertainment», группа Blue October выпустила их первый альбом, The Answers, в 1998 году. Это был хороший дебют, который продал 5 тысяч копий только в Хьюстоне. Благодаря связям через фанов с локальной телевизионной сетью ABC, Blue October удалось назначить выступление в утренних новостях. Это было первое выступление группы на телевидение, в прямом эфире.

Blue October зацепили внимание ведущих записывающих леблов. В 1999 году они подписали контракт с Universal Records на выпуск их второго альбома «Consent To Treatment». По многим причинам, Universal Records перестали сотрудничать c Blue October в 2002 году. Иронично , третий альбом группы, «History For Sale», перевыпущеный на Universal из-за больших продаж с лейблом Brando Records, является отзывом о контроле, который лейбл поставил на группу в процессе записи «Consent to Treatment».